お気(き)の毒(どく)にmy sympathies, that's too bad, my condolences

「足(あし)を折(お)っちゃった。」「お気(き)の毒(どく)に。」

'I broke my foot.' 'I'm sorry to hear that.'

「宝物(たからもの)を失(な)くした…」「それはお気(き)の毒(どく)に。」

'I lost the treasure...' 'I'm sorry to hear that.'

「貴女(あなた)の家(いえ)が火事(かじ)になったらしいですね。お気(き)の毒(どく)に…。」

'I heard that your house was in a fire. I'm sorry to hear that.'

「病気(びょうき)になったの？お気(き)の毒(どく)に、早(はや)く治(なお)るといいね。」

'Did you get sick? That's a pity, I hope you get well soon.'

「とうとうあなたの曽(そう)祖父(そふ)が亡(な)くなってしまったと聞(き)きました。お気(き)の毒(どく)に。」

I heard that your great-grandfather finally passed away. I'm sorry to hear that.'