にかけてtill, to, over (a period), through (e.g. Monday through Thursday), about (approx. time or place), on, concerning (an area of expertise), to swear by (one's sword, God, etc.)

来週(らいしゅう)から再来週(さらいしゅう)にかけてハワイへ行(い)きます。

I will be going to Hawaii from next week through the week after next.

天気(てんき)予報(よほう)士(し)：「週末(しゅうまつ)から週(しゅう)の半(なか)ばにかけて曇(くも)り空(ぞら)です。」

Weather Forecaster: 'The sky will be cloudy from the weekend through midweek.'

関西(かんさい)から関東(かんとう)にかけて大雪(おおゆき)が降(ふ)るなんて、異常(いじょう)気象(きしょう)である。

Heavy snow is falling from Kansai to Kanto, what strange weather.

チェスにかけて世界(せかい)チャンピオンの彼女(かのじょ)の右(みぎ)に出(で)る者(もの)はいないでしょう。

When it comes to chess, there is likely no one who can outdo her, the world champion.

世界(せかい)史(し)にかけて僕(ぼく)の方(ほう)が上(うえ)ですが、日本(にほん)史(し)にかけては彼女(かのじょ)の方(ほう)が秀(ひい)でています。

Concerning world history, I am superior, but when it comes to Japanese history, she excels.