ダサいuncool, unsophisticated, unfashionable, out of fashion

ダサい格好(かっこう)の人(ひと)とはデートをしたくありません。

I don't want to date someone who's not fashionable.

「〜ナウ」って、その言(い)い方(かた)は古(ふる)くてダサいよ。

Saying '~Now' is so outdated and lame.

独(ひと)り言(ごと)：「昔(むかし)流行(はや)ったファッションは今(いま)思(おも)うとダサいな…。」

Monologue: 'Looking back, the fashion trends from the past were kinda lame…'

どんなにダサい服(ふく)を着(き)ていても、あのイケメンはイケメンのままだ。

No matter how lame his outfit is, that guy always looks handsome.

散々(さんざん)自分(じぶん)が他人(たにん)より優(すぐ)れていると大口(おおぐち)を叩(たた)いておいて失敗(しっぱい)するなんて、ダサいです。

Bragging about how much better you are than everyone else and then failing? That's just lame.