憂(う)き目(め)bitter experience, misery, distress, grief, sad thoughts, hardship

会社(かいしゃ)をリストラされて憂(ゆう)き目(め)に遭(あ)う。

I was restructured from the company and encountered a bitter experience.

天才(てんさい)が続(つづ)き、僕(ぼく)らは憂(ゆう)き目(め)に遭(あ)ってばかりだ。

With one disaster after another, we keep encountering hardships.

若(わか)くして親(おや)を失(うしな)うという憂(ゆう)き目(め)を経験(けいけん)してきました。

I experienced the grief of losing my parents at a young age.

経済(けいざい)不況(ふきょう)の影響(えいきょう)で、多(おお)くの企業(きぎょう)が倒産(とうさん)という憂(ゆう)き目(め)に直面(ちょくめん)している。

Due to the economic recession, many companies are facing the misery of bankruptcy.

私(わたし)の叔母(おば)は詐欺(さぎ)に遭(あ)い、大切(たいせつ)な貯金(ちょきん)を失(うしな)うという憂(ゆう)き目(め)に遭(あ)いました。

My aunt was scammed and faced the hardship of losing her precious savings.