痛(いた)い目(め)painful experience

ノー勉(つとむ)でテストに挑(いど)んで痛(いた)い目(め)にあった。

I attempted the test without studying and had a painful experience.

無茶(むちゃ)を使用(しよう)ものなら痛(いた)い目(め)を見(み)ることになるだろう。

If you try to do something reckless, you will have a painful experience.

痛(いた)い目(め)を見(み)た後(ご)は、慎重(しんちょう)にならないではいられません。

After having a painful experience, you can't help but become cautious.

友達(ともだち)の忠告(ちゅうこく)を無視(むし)して痛(いた)い目(め)にあったのだから、同情(どうじょう)は誘(さそ)えない。

You can't expect sympathy for having a painful experience after ignoring a friend's advice.

初(はじ)めてのデートで失敗(しっぱい)をして痛(いた)い目(め)にあった時(とき)は流石(さすが)に落(お)ち込(こ)みました。

I was truly depressed when I had a painful experience after failing on my first date.