遠(とお)い目(め)distant look, faraway look

遠(とお)い目(め)をしながら昔(むかし)の話(はな)をする。

Talking about the old days with a distant look.

懐(なつ)かしい話(はな)をする時(とき)は遠(とお)い目(め)になります。

When talking about nostalgic stories, I get a faraway look.

父(ちち)は僕(ぼく)との昔(むかし)の話(はな)を遠(とお)い目(め)をしながら語(かた)り出(で)した。

My father started talking about the old times with me with a distant gaze.

遠(とお)い目(め)をしながら昔(むかし)のことを思(おも)い出(で)していたら涙(なみだ)が出(で)てきた。

While recalling the past with a faraway look, tears began to fall.

母(はは)は遠(とお)い目(め)をしながら「昔(むかし)はよくあなたを抱(だ)っこしたわ。」と話(はな)した。

My mother spoke with a distant look, saying, "I used to hold you often back in the day."